페놀류의 성질

 이렇게 늦게 자는 게 아닌데;; 

 

아악 다 누구누구 때문...;;(...)

 

내일 망했다;;

 

 

 

 

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페놀류의 성질

 

Ⅰ실험 목표

페놀류의 성질과 지방족 알코올과의 차이에 대하여 알아본다.

이름	수량	규격	수량
시험관	8개	6M NaOH 수용액	약간
시험관대	여러 개	1% FeCl3 수용액	약간
약숟가락	여러 개	6M HCl	약간
스포이트	3개	페놀	1g
비커	1개	m-크레졸	1g
증류수		살리실산	1g
		시클로헥산올	2ml

Ⅱ준비물

Ⅲ이론적 배경

㈀페놀

가장 간단한 페놀류이다. 벤젠 고리에 수산기가 붙은 것으로, 물에 약간 녹아(용해도 8.3) 약산성을 띤다. 녹는점은 40.5℃이며, NaOH와 반응하여 페녹사이드가 된다.

㈁크레졸

메틸기가 meta 자리에 추가된 페놀류이다. 용해도는 2.4이며, 녹는점이 11.8℃이다.

㈂살리실산

      카르복실기가 ortho 자리에 추가된 페놀류이다. pH2.4의 강산성 물질이
      며, 용해도는 0.22로 매우 작아 물에 잘 녹지 않는다.

㈃시클로헥산올

시클로헥산의 수소 하나를 수산기로 고친 페놀류이다.

㈄정색반응

어떤 성분 또는 화합물이 특정한 시약에 의해 일정한 조건하에서 발색 또는 변색하는 반응을 정색만응이라 한다. 이 때 쓰이는 시약을 정색시약, 혹은 발색시약이라고 한다. 페놀류는 FeCl3과 정색반응을 하여 자색에서 청색 사이의 범위에 속하는 색을 띠게 된다. 물 존재 하에서 페놀의 정색반응식은 다음과 같다.

3PhOH + FeCl3 ⇄ Fe(PhO)3 + 3HCl

Ⅳ실험 과정

⑴ 8개의 시험관에 페놀, m-크레졸, 살리실산, 시클로헥산올을 0.5g 혹은 1ml씩 두 개의 시험관에 각각 넣는다.

⑵ 각 시험관에 물 10ml를 넣고 잘 흔들어주면서 6M NaOH를 한 방울씩 넣으면서 관찰한다. 이 때 어떤 변화가 있으면 가하는 것을 멈춘다.

⑶ 과정 ⑵의 혼합 용액에 6M HCl을 한 방울씩 넣으면서 어떤 변화가 있는지 관찰한다.

⑷ 다른 4개의 시험관에 과정 ⑴과 같이 시약을 넣고 증류수 10ml 정도를 가한다.

⑸ 위의 시험관에 1% FeCl3 수용액을 몇 방울 떨어뜨리고 흔들면서 색깔의 변화를 관찰한다.

Ⅴ결과 및 해석

⑴ 과정 ⑵에서 시료들은 물에 녹는가?

➥ 단순히 물만 섞었을 때, 수산기가 하나만 존재하는 페놀류들은 물에 잘 녹지 못한다. 살리실산은 아무리 섞어도 흰 가루가 완전히 없어지지 않았고, 몇몇 물질들은 밑에 가라앉아 층을 이루기도 했다.

⑵ 6M NaOH 수용액을 가했을 때 어떤 현상이 나타나는가?

➥ 수용액에서 산성을 띠는 페놀류는 NaOH 와 중화반응을 일으켜 염을 형성한다. 이렇게 생성된 염은 물에 좀 더 잘 녹게 된다.

⑶ 6M HCl을 가했을 때 어떤 현상이 나타나는가?

➥ HCl은 앞서 생성되었던 페놀류의 염과 반응한다. 이 결과로 NaCl이 생성되며, 페놀류의 염들은 원래의 상태로 돌아오게 된다. 따라서 용해도는 더 감소한다. HCl이 NaOH보다 더 많이 들어갈 경우, 수용액 속의 H+ 농도가 커져 물에 녹을 때 H+을 내놓는 페놀류는 물에 더 잘 녹지 못하게 된다. 살리실산의 경우 하얀 침전이 나타났고, 시클로헥산올 등의 경우 투명한 기름방울 같은 층이 생겼다.

⑷ 1% FeCl3 수용액을 가했을 때 어떤 현상이 나타나는가?

➥ FeCl3 수용액은 페놀류의 정색반응에 쓰이는 시약이다. FeCl3 수용액과 시험관 속 용액들의 반응은 다음과 같다.

크레졸 : 밑부분에 투명한 층 + 맑은 군청색

시클로헥산올 : 윗부분에 투명한 층(작은 기포 다량 함유) + 매우 옅고 맑은 노란색

페놀 : 남보라색

살리실산 : 심홍색

⑸ 실험 결과를 토대로 각 시료들을 물에 대한 용해도가 큰 순서대로 쓰라.

➥ 위의 실험 결과를 관측한 결과, 각 시료들의 물에 대한 용해도를 구하면 다음과 같다.

페놀 > 시클로헥산올 > 크레졸 > 살리실산